La storia del paese è strettamente legata alle vicende della famiglia dei conti Guidi che lo dominarono dal 1191 fino al 1440 quando divenne sede del Vicario della Repubblica di Firenze.
Alla famiglia dei Conti Guidi si deve la struttura dell'attuale borgo medioevale fu infatti il conte Simone da Battifolle che nel 1200 iniziò la trasformazione del cassero del castello in residenza signorile di città e nel 1261 fece costruire l'attuale cerchia muraria con le cinque porte di accesso al paese oggi  ridotte a quattro.
Nel Castello di Poppi soggiornò nel 1307 e poi nel 1311 Dante Alighieri e la tradizione vuole che proprio a Poppi il sommo poeta abbia composto il XXXIII canto dell' Inferno.
Oggi nei saloni del castello vengono ospitate numerose mostre di opere d'arte e si svolgono convegni e spettacoli musicali.
Percorrendo la cinta muraria che ancora oggi in gran parte circonda il paese si nota come questo sia stato costuito con una singolare forma ad "L" i cui poli d'assetto urbano sono da un lato il castello dei Conti Guidi e dell'altro l'Abbazia di San Fedele.